诸葛亮曾经对周瑜说:曹操这人有个怪癖,向来视妙龄少女为残花败柳,视已婚妇女为妙妇,是个百分百的人妻控。这话说得没错,曹操在猎美方面堪比韩信将兵,美女的具体数目无法详尽,仅知道名号的就有丁夫人、卞夫人、尹夫人、李姬、邹氏等十余人,然而细细看来,发现他喜欢的女子大多为少妇。
原因可能是曹操少年失怙,缺乏母爱。在《曹操传》中他自叹虽生长官宦大家,家富于财,但母亲早逝,缺少家庭的温暖和关心,没有严父慈母的教育和爱护,也没有倾诉心怀的对象。或许是年轻时过着“飞鹰走狗,游荡无度”的生活,使他后来得了个“少妇情结”。
很多人评价三国人物,刘备是仁,关羽是义,诸葛亮是忠,孙权是谋,曹操则是豪爽。曹操既有雄才大略又奸狠猜忌,既识人、用人也制人、杀人。他的这种桀骜不驯,不拘于世俗礼数的性格,和他出身于内廷官宦的背景有关,因为在文化承袭、思想渊源等方面与儒家有别,在个人私生活上则更反世俗。