也许该基德倒霉，整整９个月的时间，他们一无所获地整天飘荡在海上，却没能遇到一艘可以劫掠的货船，水手们开始怨声载道。他们大声抱怨说，之所以跟基德船长出海，是想干一番大事业，他们还都有一家老小，他们需要带着财富回家，不希望就这样常年地在海上游荡。而后来雇佣来的水手，因为他们原来就是海盗，于是，他们乘机极力蛊惑、煽动大家去当海盗。
事实上，想到那几位给他赞助的权贵，基德心里也有点着急，为了稳住局势，基德无奈之下被迫驶往红海。１６９７年，基德让手下在他的船队桅杆顶部挂起一面红色的海盗旗，并在红海先是袭击了一支来自默卡的船队，然后又抢劫了一艘来自亚丁的、打着英格兰国旗航行的贸易船，劫掠了船上所有的供给。他的手下把俘虏用绳子吊起来，逼迫他们说出钱柜的下落。然后，基德把抢来的财物分给了水手。
这次袭击和抢夺事件，不管他是否自愿，就事实而言，他肯定违反了当初他与赞助人的第一条约定，而且从法律上讲他犯下了海盗罪。后来，基德就开始了他最为铤而走险的海盗行径。他的“冒险”号首先击毁了一条商船的主桅，接着又与迎面冲来的护航兵舰对射，这时他突然发现对方竟然升起了米字旗，基德猛地一下出了一身冷汗，原来他袭击的是英国东印度公司的船队，当场和他作战的竟是英国皇家海军！基德赶快撤退了，但“冒险”号还是被对方认了出来。
基德这一次犯了大忌，因为他很清楚，他拿的是武装民船的私掠许可证，这种私掠许可证在任何情况下，都只能袭击非本国船只，而万万不能打劫本国船只。 东印度公司和皇家海军马上向政府递交了报告，英国政府毫不犹豫地宣布这名英格兰船长不受法律保护，而且取消了当初颁发给他的可“没收敌方商船的特许证”。
后人们无法猜测当时的基德是如何考虑的，只知道不久，他不仅真的成了海盗，且铤而走险，竟抢掠了莫卧儿帝国的无价之宝，犯下了最不可宽恕的海盗罪行。 １６９８年１月３０日，他袭击了由英格兰船长指挥的三桅帆船，当基德和他的全体水手杀上这艘重达５００吨、配有１０门火炮并装满了从孟加拉国带来的丰富战利品的大船时，才知道船上运的是莫卧儿帝国的珍宝。后来，海盗们把这些战利品中的绝大部分变卖，因为基德急需要现金支付给他的水手们。
在接下来的两年时间里，基德成了马达加斯加和马拉巴海岸线之间的“海上恶魔”。他抢掠了大量的商船，在极短的时间内，积聚了巨额的珍宝。在以后的历史资料中，甚至说他积累了价值几十亿的宝藏，当然，直到他的宝藏被找到之前，所有的数字都只是猜测。
１６９９年，离家三年之后的基德在拉丁美洲的伊斯帕尼奥拉岛停了下来，同年７月到达波士顿港口后，他给在波士顿的贝洛蒙特勋爵写了一封信，希望得到这位勋爵的支持，并答应为此他愿意向贝罗蒙特勋爵交付４０万英镑。贝洛蒙勋爵口头承诺，保证基德在英属北美殖民地享有完全的自由，但当基德和他的水手一踏上陆地，就马上被逮捕进了监狱。人们随即在他的驻地找到了价值约１０００英镑的一袋金粉，以及银币和一些其他金质品。
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